Le chef de l'hôpital a longtemps hésité à quitter sa femme pour vivre au grand jour sa liaison avec Ellis Grey, la mère de Meredith. Pris par les responsabilités de sa charge, il a par ailleurs d'autres problèmes à régler, tant au travail que dans sa vie personnelle: la vie trépidante de ses subalternes l'oblige à être l'arbitre de conflits, et le renvoie souvent à faire face à ses propres choix qui l'ont poussé à délaisser sa famille au profit de l'hôpital.
Dans la saison 3 Richard hésite à délaissé son poste de Chef de chirurgie et de prendre sa retraite, mais finalement le remplaçant qu'il choisit(dr shepperd) il fait prendre conscience qu'il a commis des érreure et que la possibilité de recommencé une nouvelle vie s'offre a lui! Alors abandonnerat-il son poste de Chef de chirurgie réponse dans la saison 4!